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2018苏教版高中化学选修六7.2《阿司匹林的合成》ppt课件

2018苏教版高中化学选修六7.2《阿司匹林的合成》ppt课件
* * 阿斯匹林的合成 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。 1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸 酸的通性 与醇的酯化反应 酚的性质 如:与氯化铁溶液的显色、 与羧酸(酸酐)的酯化等。 一、水杨酸 邻羟基苯甲酸 1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸 。1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin 阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。 阿斯匹林的药理作用 分子式 C9H8O4    二、阿司匹林 (乙酰水杨酸) 官能团 羧基、酯基 白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水 水解 酸性 分析:合成阿司匹林的原料? (用乙酸酐效果更好) 合成阿斯匹林的原料结论:   水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐 加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法) 分析合成阿斯匹林所需要的条件: 催化剂: 浓硫酸 温度过高会导致副产物较多 副反应 可能存在的杂质有哪些? 主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸 如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林? 85℃-90 ℃ 四、阿司匹林的提纯 1.杂质水杨酸聚合物的除去: 用NaHCO3溶液除去副产物聚合物 因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液 操作: 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去 3.如何检验水杨酸已被除尽? 2.杂质水杨酸的除去: 取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1的氯化铁溶液,观察颜色。 五、实验步骤 1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解 2)85~90 ℃水浴加热5~10min,冷却 十分钟或更长些 冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却,促使晶体析出) 3)加水50mL(目的使其结晶完全),继续冷却,析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。 (如果无抽滤设备, 就用简易抽滤法) 4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至无CO2放出 5)布氏漏斗过滤,用水冲洗 6)15mL4mol·L-1盐酸+滤液,冰水浴,析出晶体 7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。 8)几粒结晶+5mL水+1的FeCl3溶液。 9)干燥、称量,计算产率。   理论产量2.6g,产率42.31 实际产量1.1g 交流与讨论: 1.固体产品的干燥方法一般有几种?本实验中应采用哪种方法来干燥产品? 固体有机物产品的干燥方法常用的有:①晾干;②烘干,包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干;③冻干;④滤纸吸干;⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择(生石灰可吸水或酸;无水氯化钙可吸水或醇;氢氧化钠可吸水和酸;石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等)。本实验可选用干燥器干燥。 2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可以不加?为什么? 加酸有利于反应进行,不可不加,否则所需反应温度较高,副产物增加。

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